В книге «Населённые пункты Вышневолоцкого района» (авторы Ильина Г.П и Юркова З.С.) в главе, посвящённой общей характеристике Есеновичского сельского поселения сказано: «В 1839 году было открыто приходское училище…. По данным на 1916 год в волости работали Ясеновичское земское одноклассное училище (1860). Спас-Ясеновичское сельское начальное училище(1910), Думинское (1905), Матеевское (1914) и Фешенское (1905) сельские земские училища».
В 1927 году в селе Есеновичи была образована семилетняя школа ШКМ – школа крестьянской молодёжи (с образованием колхозов – школа колхозной молодёжи).
В 1929 году, когда в Есеновичах организовался район, было заложено строительство здания школы крестьянской молодежи (ШКМ), которое долгое время существовало под название «красная школа».
В 1930 году состоялся первый выпуск учащихся. Преподавателями школы были: Гаврилов П.А., Критская М.В., Генералов А.А., Гаврилов, Николаев, Савич А.Ф., Новожилов В.И.
В 1937 году школа крестьянской молодежи преобразовалась в среднюю школу. Коллектив преподавателей значительно расширился
В 1940 году состоялся первый выпуск средней школы. Многие ученики и учителя мужественно защищали Родину в Великую Отечественную войну, многие из них не вернулись, отдали жизнь за Родину.
В 1942 году в деревне Дуброво был организован детский дом (директор Зайцева Нина Фёдоровна) и действовал до 1947 года.
1 сентября 1985 года строители торжественно вручили ключи от нового здания школы директору - Быстрову Владимиру Ивановичу. Школа порадовала ребят просторными коридорами, светлыми и уютными классами.
